高中化學《最簡單的有機化合物》教學重點總結

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　第1課時甲烷的性質

高中化學《最簡單的有機化合物》教學重點總結

　　一、甲烷的存在與結構

　　1．甲烷的存在

　　甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分數一般為80%～97%。

　　2．甲烷的組成與結構

　　在甲烷分子中，碳原子與4個氫原子形成4個C—H共價鍵，分子式為CH4，結構如下：

　　(1) 結構式

　　在電子式的基礎上，用一條短線表示一對共用電子所得的圖式叫做結構式。省略了部分或全部短線的結構式叫做結構簡式。甲烷的結構簡式為CH4(它同時也是甲烷的分子式)。

　　(2)在CH4分子里，每個氫原子都以單鍵與碳原子結合，任意2個C—H鍵之間的夾角都是109°28′，使CH4分子的空間構型為正四面體。甲烷在組成與結構上是最簡單的有機化合物，但其分子空間構型是認識復雜有機化合物分子空間構型的基礎。

　　(3)判斷甲烷分子的空間構型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過研究二氯甲烷只有一種結構來確定。若甲烷分子呈正四面體形，則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形，則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。

　　(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)

　　事實是甲烷的二氯代物只有一種，由此可判斷甲烷分子的空間構型為正四面體形而非平面正方形。

　　二、甲烷的性質

　　1．物理性質

　　甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小。

　　2．化學性質

　　(1)穩定性：甲烷分子結構穩定，通常不與強酸、強堿或強氧化劑反應，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下，甲烷也能發生某些反應。

　　經硫酸酸化的KMnO4溶液有很強的氧化性，在有機化學的學習中經常通過觀察某有機物是

　　否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來判斷其性質是否活潑等。

　　(2)可燃性：甲烷是一種優良的氣體燃料，通常狀況下，1 mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成CO2和液態水，放出890 kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學方程式為：

　　點燃CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。

　　(3)取代反應

　　取代反應是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發生反應，但光照時，混合物的顏色逐漸變淺，瓶壁出現油狀液滴，瓶中有少量白霧。反應的化學方程式為：

　　反應并沒有到此終止，生成的一氯甲烷繼續與氯氣反應，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，這些反應可分別表示如下：

　　在這些反應里，甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代，生成四種取代產物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及HCl的混合物。

　　甲烷與氯氣取代反應的四種有機產物都不溶于水。在常溫下，一氯甲烷是氣體，其他三種都是油狀液體。

　　[特別提醒]

　　①甲烷的取代反應要注意：

　　反應條件：光照(室溫下，在暗處不發生反應，但不能用強光直接照射，否則會發生爆炸)。反應物：純鹵素單質，如甲烷通入溴水中不反應。

　　反應不會停留在某一步，因此產物是5種物質的混合物。1 mol H被取代需要1 mol Cl2，認為1個Cl2分子能取代2個H原子是一個常見的錯誤。

　　②有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發生，生成副產物，因此，有關有機物反應的化學方程式通常不用“===”而用“―→”表示。

　　（3）甲烷的高溫分解反應

　　甲烷在1500 ℃以上的高溫條件下能較完全分解，生成炭黑和氫氣。反應的化學方程式為

　　高溫CH4――→C ＋ 2H2 。

　　三、取代反應與置換反應的區別

　　取代反應是有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替，含義是指連接上某些原子或原子團的同時，要斷下來某些原子或原子團。對小分子而言，自身要分成兩部分，一部分參加取代，同時，另一部分和被取代下來的原子或原子團結合成新的分子，因此取代反應要形成兩種產物。

　　從反應物的類型來看，取代反應中至少有一種是有機物，另一種反應物既可以是有機物也可以是無機物；

　　從分子組成的變化形式上看，有機物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團，代替連接到有機物分子中去的同樣既可以是原子又可以是原子團。

　　而置換反應是一種單質和一種化合物之間的反應，產物是另一種單質和化合物，它一定

　　第2課時烷烴

　　一、烷烴的組成和結構特點

　　1．烴：只由

　　2．烷烴：烴的分子中碳原子之間只以C—C達到飽和狀態，這樣的烴叫飽和烴，也叫烷烴。由于C—C連成鏈狀，所以烷烴又叫飽和鏈烴。

　　3．烷烴的組成通式為

　　1．烷烴的簡單命名

　　碳原子數在十個以內時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數，其后加“烷”字；碳原子數在十個以上時，直接用漢字數字來代表碳原子數。如CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36：十七烷。

　　2．烷烴的性質

　　(1)烷烴的物理性質

　　隨著分子中碳原子數的增加，烷烴的物理性質呈現規律性的變化：狀態由氣態到液態再到固態，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。

　　(2)烷烴的化學性質

　　烷烴的化學性質與甲烷相似，一般比較穩定，在通常情況下跟酸、堿和酸性高錳酸鉀等強氧化劑都不起反應，也不跟其他物質化合。但在特定條件下也能發生下列反應：①取代反

　　3n＋1點燃應；②氧化反應(燃燒)等。烷烴完全燃燒的通式為CnH2n＋2＋2O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

　　3．同系物

　　結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。

　　(1)同系物必須結構相似，即組成元素相同，官能團(決定有機化合物化學特性的原子或原子團)的種類、個數與連接方式相同，分子組成通式相同。

　　(2)同系物的相對分子質量相差14或14的倍數（CH2的分子量）。

　　(3)同系物有相似的化學性質，而物理性質有一定的遞變規律。如乙烷和丁烷都是烷烴，是飽和烴，分子中碳原子間都是以碳碳單鍵相連，故結構相似，且C4H10－C2H6＝C2H4，即

　　其分子組成相差2個CH2原子團，所以乙烷和丁烷屬于同系物。

　　三、同分異構現象和同分異構體

　　1．同分異構現象

　　化合物具有相同的分子式，但具有不同結構式的現象稱為同分異構現象。

　　2．同分異構體分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體。

　　同分異構體的特點分子式相同，結構不同，性質也不同。如正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)和異丁烷CH(CH3)3的分子式都是C4H10，但它們的碳原子排列不同，即結構不同，所以正丁烷和異丁烷互稱為同分異構體。

　　3．存在

　　同分異構現象廣泛存在于有機化合物中，也存在于及有機物與無機物之間有機化合物和無機化合物之間。例如：尿素和氰酸銨，化學式：CO(NH2)2和NH4CNO 尿素是有機物，氰酸銨是無機物。

　　互為同分異構體的物質必然具有相同的分子式和相對分子質量，那么具有相同的相對分子質量的物質是不一定互為同分異構體。如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它們的相對分子質量相同而分子式不同，不是同分異構體。

　　同分異構體是有機物的分子式相同但是分子結構不同。同素異形體是同一種元素形成的多種單質互為同素異形體。例如金剛石和石墨、紅磷和白磷是同素異形體。

　　同系物與同分異構體的區別: 同系物之間，分子式不同，但性質相似; 同分異構體之間，分子式相同，但性質不同。

　　四、有機物種類繁多的原因

　　碳在地殼中的含量不高，質量分數只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有機化合物，不僅數量眾多，而且分布極廣。迄今為止，從自然界發現的和人工合成的有機物已超過3000萬種，而且新的有機物仍在以每年近百萬種的速度增加。有機物種類繁多的原因主要有：

　　1．有機物中每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳之間也能相互形成共價鍵，不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。

　　2．多個碳原子可相互結合形成碳鏈，也可形成碳環。

　　3．一個有機物的分子中可能只含有一個碳原子，也可能含有幾千甚至上萬個碳原子，而且有機物中普遍存在著同分異構現象。

　　五、確定有機物分子式的一般方法

　　實驗式(也叫最簡式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。用化合物的相對分子質量除以其實驗式的式量就可以確定其分子式。

　　最簡式相同的有機物

　　1. CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或環辛四烯）

　　2. CH2：烯烴和環烷烴

　　3. CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

　　4. CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯. 例：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）

　　5. 炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物

　　例：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

　　在有機化學的學習中，確定有機物的結構式或結構簡式的前提是先確定其分子式，在分子式的基礎上再根據某些性質推導出結構特點，從而確定出結構式或結構簡式。

　　組成化合物的各元素的物質的量之比?? ―→分子式化合物的相對分子質量?

　　1．確定實驗式的方法

　　245(1)根據各種元素的質量之比：如丁烷中m(C)∶m(H)＝24∶5，則n(C)∶n(H)＝1212∶5，可知其實驗式為C2H5。

　　(2)根據燃燒產物的量：如1 mol 某烴完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶1.5，可知該烴的實驗式為CH3。

　　2．計算化合物的相對分子質量 (1)在標準狀況下的氣體的摩爾質量，M＝22.4ρ 。

　　ρ=m/V=nM/nVm=M/Vm

　　標況下Vm=22.4L/mol

　　M=ρ*22.4ρ的單位：g/L

　　(2)根據氣體的相對密度，M＝D·Mr(D為相對密度，Mr為已知氣體的相對分子質量)。相對密度是指物質的密度ρ1與參考物質的密度ρ2之比。符號為D。

　　D=ρ1/ρ2 M＝D·Mr 在同溫同壓下，相對密度就是相對分子質量之比。

　　D=ρ1/ρ2=（nM1/22.4）/(nM2/22.4) =M1/M2

　　例如：氧氣相對于同溫同壓下氫氣的相對密度為16。則氧氣的M=16*2=32

　　(3)求平均相對分子質量＝Μ1×a%＋Μ2×b%＋?(Μ1、Μ2??表示各組分氣體的相對分子質量， a%、b%??表示各組分氣體的體積分數)。

　　(4)根據定義計算：M＝m/n(m：質量，n：物質的量)。

　　3．用相對分子質量除以實驗式的式量，得到的整數倍數值，與實驗式相乘，就得到了分子式。如果實驗式的式量等于其相對分子質量，那么實驗式就是該化合物的分子式。

　　六、烴燃燒耗氧規律

　　1mol某烴CxHy完全燃燒的反應方程式為：

　　CxHy +（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O

　　由此可知，每摩烴完全燃燒時耗氧量相當于每摩烴中碳元素和氫元素分別燃燒時耗氧量之和，（x +y/4）。

　　等質量的烴類完全燃燒時，耗氧量最多的是含氫量最高的。耗氧量最少的是含碳量最高的。

　　等物質的量的烴完全燃燒是，看x +y/4 數值越大，耗氧量越多。

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